Biographie :
Quand elle avait deux ans et demi, elle et ses parents ont immigré aux États-Unis en tant que réfugiés et se sont installés à West Hollywood,.
À l'âge de cinq ans, elle a commencé à jouer dans les publicités Barbie de Mattel, en partie à cause des problèmes financiers de sa famille.
Milana a fréquenté le Beverly Hills High School pendant une courte période, mais l'a abandonné après la deuxième année, a passé le GED et a obtenu son baccalauréat ès arts en communications de l'Université de Californie à San Diego. Elle a étudié la comédie d'improvisation au théâtre Upright Citizens Brigade.
Vayntrub et Stevie Nelson ont coopéré pour lancer Live Prude Girls, une chaîne de comédie sur YouTube, où ils ont produit un certain nombre de courts métrages et la web-série à succès Let's Talk About Something More Interesting. Live Prude Girls a continué de figurer dans le Top 100 Channel de NewMediaRockstars (NMR), prenant la 93e place.
Vayntrub a eu de petits rôles dans le cinéma et la télévision, y compris Trois colocs et un bébé. Elle a également joué dans plusieurs vidéos de CollegeHumor.